Regelmäßige Besetzungsmitglieder der TV-Serie, darunter Masayoshi Mashita (Yusuke Santamaria), seine Frau Yukino (Miki Mizuno) und Hitomi Okuda (Miki Maya), die in THE MOVIE 2 noch eine Antagonistin war, nun aber zu einer engen Verbündeten geworden ist, nahmen neue Angebote für Auftritte in Bayside Shakedown freudig an. „Wir haben es jedem selbst überlassen, wie er seine Figur im Alter darstellen möchte. Man kennt seine eigene Rolle am besten“, sagte Produzent Chihiro Kameyama. „Wir haben nur die Beziehungen zwischen den Figuren kommuniziert.“
Auch die neue Besetzung von Bayside Shakedown ist vielfältig.
Shuri, bekannt für ihre kraftvollen Darbietungen in der Morgendrama-Serie Boogie Woogie sowie in Filmen wie Love Life und Hokage, spielt Hibari Shibata, die energiegeladene und waghalsige „Rote Lerche des Polizeireviers Taito“. Produzent Kameyama und Regisseur Katsuyuki Motohiro, langjährige Bewunderer ihrer schauspielerischen Leistungen, gestalteten die Figur der Hibari speziell für sie, als das Projekt beschlossen wurde. „Ich dachte, sie sollte noch ungestümer sein als Sumire-san (Sumire Onda / Eri Fukatsu) in ihren jungen Jahren. Ich habe Shuri gesagt: ‚Wenn jemand zuerst im Dienst sterben würde, dann du‘, weil sie einfach blindlings in jeden Vorfall stürzt“, erklärte Kameyama.
Jin Shirasu spielt Aki Miura vom Zentralen Polizeirevier Azabu, der Polizeiarbeit und Fälle mit kühlem Blick betrachtet. Es ist eine Rolle mit wenigen Schwächen und einem stilvollen Auftreten. Als Kameyama das Material der Agentur sah, gab er zu, sofort verzaubert gewesen zu sein: „Zu diesem Zeitpunkt hatte ich mich bereits entschieden.“
Yuuki, der Sohn von Mashita und Yukino, der in THE FINAL entführt und von Aoshima gerettet wurde, kehrt in diesem Film zurück, nachdem er Klassen übersprungen hat, um an der Harvard University abzuschließen. Er tritt als Manager auf, der Japanisch mit Englisch durchmischt spricht. Diese schwierige Rolle als komödiantischer Ausgleich ließ sich durch Castings kaum besetzen. Regisseur Motohiro empfahl daraufhin seinen Freund Takahisa Masuda (NEWS). Für Kameyama war die Besetzung von Masuda, der zum Drehzeitpunkt 39 Jahre alt war, als einen 21-Jährigen ein Wagnis. Allerdings merkte er an: „Es gab viele talentierte Schauspieler näher am tatsächlichen Alter, aber wenn wir einfach nur jemand Coolen wollten, hätten wir Miura. Der Altersunterschied schuf einen großartigen komödiantischen Kontrast und verlieh der Geschichte Farbe. Er sieht wirklich aus wie 21.“ Auch Regisseur Motohiro war zufrieden und stellte fest: „Masu- (Masuda) hat viel Erfahrung, daher hat er die Rolle brillant gespielt.“
Kento Kitaka, Aoshimas Mitschüler und Leiter der ersten Ermittlungsabteilung, war bereits in Ryosuke Kimizukas Drehbuch für diesen Film von Anfang an vorgesehen. Bei der Casting-Auswahl fand Kameyama, dass Kurano Sasaki, der im selben Jahrgang wie Hauptdarsteller Yuki Oda ist, perfekt geeignet sei. Sasaki hatte bereits in THE MOVIE 2 als Ermittler mitgewirkt, sodass keine Widersprüche zur Handlung bestanden. Als alte Bekanntschaft von Regisseur Motohiro stimmte Sasaki bereitwillig zu.
Jiro Sato, ebenfalls ein Freund von Regisseur Motohiro, stieß nach langer Vorfreude hinzu. Er beeindruckt in der Rolle des Teru Sasakata, eines Polizisten, der auch Arzt ist, mit seiner typischen Mischung aus Komik und Ernsthaftigkeit.
Darüber hinaus wird die weibliche Besetzung Aufmerksamkeit erhalten, darunter Kayo Noro, die ihre Karriere als Schauspielerin ausbaut; Shiori Tamai von Momoiro Clover Z; Karen Fujikoshi von Sakurazaka46; sowie die ehemalige =LOVE-Mitglied Nagisa Saito. „Mit Karen-chan und Nagisa-chan nebeneinander, plus der etwas älteren Shiorin (Tamai) und Kayo Noro. Das ist ein starkes Line-up. Ihr Schauspiel war wunderbar“, äußerte Kameyama sein Vertrauen.
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